Phản Ứng Nitro Hóa Benzen

     

Trung trọng điểm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin trình làng phần TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA BENZEN VÀ ANKYLBENZEN nhằm mục đích hổ trợ cho chúng ta có thêm bốn liệu học tập tập. Chúc các bạn học giỏi môn học này.

Bạn đang xem: Phản ứng nitro hóa benzen


*

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

* nhận xét:benzen kha khá dễ gia nhập phản ứng thế, khó tham gia làm phản ứng cộng và bền chắc với những chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên gọi là tính thơm.

1. Phản ứng thếa. Nạm nguyên tử H của vòng benzen* phản nghịch ứng cùng với halogen- cho benzen cùng brom vào ống nghiệm thô rồi lắc dịu hỗn hợp.- cho thêm tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, rung lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần cùng thấy gồm khí hiđro bromua thoát ra bởi vì đã xảy ra phản ứng thế:

*
- Nếu cho các ankylbenzen phản ứng cùng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được lếu láo hợp thành phầm thế brom đa phần vào vị trí para cùng ortho so với đội ankyl:
*
* phản bội ứng với axit nitric- đến benzen vào ống nghiệm cất sẵn lếu láo hợpH2SO4" id="MathJax-Element-6-Frame" role="presentation" style="box-sizing: border-box; display: inline; line-height: normal; font-size: 14.6667px; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; border: 0px; padding: 0px; margin: 0px; position: relative;" tabindex="0">H2SO4đặc và HHNO3" role="presentation" style="font-family: "Segoe UI"; box-sizing: border-box; display: inline; line-height: normal; font-size: 14.6667px; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; border: 0px; padding: 0px; margin: 0px; position: relative;" tabindex="0">NO3đặc. Khi ấy sẽ thấy bao gồm lớp hóa học lỏng nặng trĩu màu rubi nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được chế tác thành theo bội phản ứng:

*

- Toluen tham gia phản ứng nitro hóa tiện lợi hơn benzen (chỉ cầnHNO3" id="MathJax-Element-44-Frame" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; font-family: Arial, "Liberation Sans", "DejaVu Sans", sans-serif; position: relative;" tabindex="0">HNO3đặc, ko cầnHNO3" id="MathJax-Element-45-Frame" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; font-family: Arial, "Liberation Sans", "DejaVu Sans", sans-serif; position: relative;" tabindex="0">HNO3bốc khói) chế tác thành sản phẩm thế vào địa chỉ ortho cùng para:


*

*Quy dụng cụ thế vào nhân benzen:

-Khi nghỉ ngơi vòng benzen đã tất cả sẵn team ankyl (hay những nhóm−OH,−NH2,−OCH3,..." id="MathJax-Element-46-Frame" role="presentation" style="background: transparent; margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; display: inline; line-height: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; font-family: Arial, "Liberation Sans", "DejaVu Sans", sans-serif; position: relative;" tabindex="0">−OH,−NH2,−OCH3,...), phản bội ứng rứa vào vòng sẽ dễ dãi hơn và ưu tiên xẩy ra ở vị tríortho" id="MathJax-Element-47-Frame" role="presentation" style="background: transparent; margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; display: inline; line-height: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; font-family: Arial, "Liberation Sans", "DejaVu Sans", sans-serif; position: relative;" tabindex="0">orthovàpara" id="MathJax-Element-48-Frame" role="presentation" style="background: transparent; margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; display: inline; line-height: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; font-family: Arial, "Liberation Sans", "DejaVu Sans", sans-serif; position: relative;" tabindex="0">para.

- Ngược lại, ví như ở vòng benzen đã gồm sẵn nhóm−NO2" id="MathJax-Element-49-Frame" role="presentation" style="background: transparent; margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; display: inline; line-height: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; font-family: Arial, "Liberation Sans", "DejaVu Sans", sans-serif; position: relative;" tabindex="0">−NO2(hoặc những nhóm−COOH,−SO3H,..." id="MathJax-Element-50-Frame" role="presentation" style="background: transparent; margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; display: inline; line-height: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; font-family: Arial, "Liberation Sans", "DejaVu Sans", sans-serif; position: relative;" tabindex="0">−COOH,−SO3H,...) phản bội ứng chũm vào vòng sẽ khó khăn hơn với ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

* giữ ý: áp dụng quy tắc gắng vào vòng benzen thường được đưa ra dưới 2 dạng toán:

- So sánh kỹ năng tham gia phản nghịch ứng nắm vào vòng benzen của các hợp chất thơm.

- áp dụng thứ từ hóa chất tương thích để điều chếo - (p -)hoặcm-NO2-C6H4-Br…

*

b. Chũm nguyên tử H của mạch nhánh- Do những đồng đẳng của benzen còn tồn tại nhánh ankyl bắt buộc trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

Xem thêm: Nêu Một Ví Dụ Về Phản Xạ Là Gì Cho Ví Dụ Về Phản Xạ, Câu 1: Phản Xạ Là Gì

C6H5CH3+ Cl2→ C6H5CH2Cl + HCl (điều kiện tia nắng và tỉ lệ 1:1)

2. Phản bội ứng cộnga. Cộng hiđro

*
b. Cộng clo- Dẫn lượng nhỏ tuổi khí clo vào bình chứa một ít benzen, đậy kín đáo lại rồi đưa bình ra phía bên ngoài ánh nắng. Vào bình lộ diện khói trắng với thành bình xuất hiện thêm một lớp bột màu trắng. Đó là 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan (hexacloran).
*
3. Phản nghịch ứng oxi hoáa. Bội nghịch ứng oxi hoá không trả toànThí nghiệm:Khi đun nóng đồng thời cả nhị ống nghiệm trong nồi biện pháp thuỷ:- Benzen vân không làm mất đi màu dung dịch kali pemanganat.- Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo kết tủa mangan đioxit.
*
b. Làm phản ứng oxi hoá trả toànCác hiđrocacbon thơm lúc cháy toả các nhiệt:
*

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1." role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; font-weight: normal; line-height: normal; text-align: left; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">1.

Xem thêm: Xác Định Góc Giữa 2 Đường Thẳng Trong Không Gian Bằng Véctơ Hay Nhất

1. Điều chếBenzen, toluen, xilen,... Thường bóc được bằng phương pháp chưng đựng dầu mỏ với nhựa than đá. Chúng còn được pha trộn từ ankan, hoặc xicloankan:


CH34CH3→−4H2xt,t0C6H6" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">H3−→−−−4H2xt,t0C6H6CH34CH3→−4H2xt,t0C6H6" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">CH34CH3→−4H2xt,t0C6H6" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">CH34CH3→−4H2xt,t0C6H6" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">CH34CH3→C6H6+ 4H2(điều kiện phản ứng:xt, t0)
CH35CH3→−4H2xt,t0C6H5CH3" id="MathJax-Element-65-Frame" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">CH35CH3→C6H5CH3+ 4H2(điều khiếu nại phản ứng:xt, t0)
C6H6+CH2=CH2→xt,t0C6H5CH2CH3" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">3C6H6+CH2=CH2→xt,t0C6H5CH2CH3" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">C6H6+CH2=CH2→xt,t0C6H5CH2CH3" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">C6H6+CH2=CH2→xt,t0C6H5CH2CH3" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">C6H6+CH2=CH2→xt,t0C6H5CH2CH3" id="MathJax-Element-66-Frame" role="presentation" style="margin: 0px; padding: 0px; border: 0px; font-size: 13.696px; vertical-align: baseline; background: transparent; display: inline; line-height: normal; word-spacing: normal; word-wrap: normal; white-space: nowrap; float: none; direction: ltr; max-width: none; max-height: none; min-width: 0px; min-height: 0px; position: relative;" tabindex="0">C6H6 +CH2=CH2→C6H5CH2CH3

2. Ứng dụng- Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng đặc biệt nhất của công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được dùng nhiều chất để tổng hợp những monome trong tiếp tế polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su đặc buna-stiren, tơ capron). Từ benzen bạn ta pha trộn ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng làm tổng phù hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,...- Toluen được dùng để làm sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen)- Benzen, toluen và các xilen còn được sử dụng nhiều có tác dụng dung môi.

Trung vai trung phong luyện thi, gia sư - dạy dỗ kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng


LIÊN HỆ ngay VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN chi TIẾT

ĐÀO TẠO NTIC